В этой поговорке я различаю две "стороны". Первое, когда о человеке имеют представление по занимаемому им месту. Схема примерно такая - значимое, значительное место, соответственно "значимый" человек (и наоборот). А также другая сторона, когда человек не хочет "связываться" с местом, на его взгляд не очень достойным и, наоборот, когда всеми силами стремится занять, на его взгляд, достойное место. А в целом, если рассматривать взаимосвязь ЧЕЛОВЕК - МЕСТО, то в ней важнее человек. Поэтому, каков человек, такое у него и место (как бы оно не называлось и какой статус не имело).

Скорее соглашусь. Многие не хотят работать секретаршами, считают, что это должнось для молоденьких девушек. Назвав должность заместителем директора по связям с общественностью - совсем другое дело. А ведь не всем девицам такая смена названия должности поможет. Некоторые даже смешно выглядеть будут на таком важном посту, хотя обязанности те же.

Красить - здесь: украшать, придавать красоту чему-л. Важны качества человека, а не его положение, должность. Говорят, когда хотят подчеркнуть, что уважают достоинства самого человека, а не его служебное положение; говорится также в утешение, когда человек занимает худшее место, чем то, которое он по своим способностям мог бы занимать.